В это время Иуда сделал первый шаг к предательству: посетил первосвященника Анну, и был принят очень сурово. Искариот признался, что хочет обличить обман Христа. Первосвященник, зная, что у Иисуса много учеников, боится, что они заступятся за учителя. Искариот рассмеялся, назвав их “трусливыми собаками” и уверяя Анну, что все разбегутся при первой же опасности и явятся лишь положить учителя в гроб, ибо любят его “больше мертвым, чем живым”: тогда они сами смогут стать учителями. Священник понял, что Иуда обижен. Искариот подтвердил догадку: “Разве может укрыться что-либо от твоей проницательности, мудрый Анна?” Искариот являлся к Анне еще много раз, пока тот не согласился заплатить за предательство тридцать сребреников. Вначале ничтожность суммы оскорбила Искариота, но Анна пригрозил, что найдутся люди, которые согласятся на меньшую плату. Иуда возмутился, а потом покорно согласился на предложенную сумму. Полученные деньги он спрятал под камень. Вернувшись домой, Иуда нежно гладил волосы спящего Христа и плакал, корчась в судорогах. А потом “долго стоял он, тяжелый, решительный и всему чужой, как сама судьба”.
В последние дни короткой жизни Иисуса Иуда окружил его тихой любовью, нежным вниманием и ласкою. Он предугадывал любое желание учителя, делал ему только приятное. “Раньше Иуда не любил Марину Магдалину и других женщин, которые были возле Христа… — теперь он стал их другом… союзником”. Он покупал благовония и дорогие вина для Иисуса и сердился, если Петр выпивал предназначенное для учителя, ведь ему было все равно, что пить, лишь бы побольше. В “каменистом Иерусалиме”, почти лишенном зелени, Искариот где-то добывал цветы, травку и через женщин передавал Иисусу. Приносил ему малышей, чтобы “они радовались друг на друга”. По вечерам Иуда “наводил разговор” на милую Иисусу Галилею.
“Одною рукой предавая Иисуса, другой рукой Иуда старательно искал расстроить свои собственные планы”. Он не отговаривал Христа от последнего путешествия в Иерусалим, победу над которым все считали важной, но упорно предупреждал об опасности, рисуя ненависть к Христу фарисеев, их готовность пойти на преступление. Он неустанно твердил: “Нужно беречь Иисуса!” Ученики же, бесконечно верившие в силу учителя, лишь смеялись над Искариотом. Тогда Иуда где-то добыл и принес два меча, но только Петр одобрил его. Иуда спросил Фому, почему он не взял принесенного меча, и услышал в ответ, что он не приучен к оружию “и что можно сделать двумя мечами?” Искариот пообещал найти еще, если понадобится. Уже после смерти Иисуса ученики, вспоминая этот разговор Иуды, думали, что он хотел погубить их, “вызвав на неравную убийственную борьбу”. После бесплодных разговоров с учениками Иисуса Иуда шел к женщинам и плакал о трусости мужчин. Однажды он вспомнил о своей жене, может быть, неплохой женщине. А между тем неумолимо наступал день предательства. Уже вступил Иисус в Иерусалим, люди восторженно приветствовали его криками: “Осанна! Осанна!” Восторг и ликование встречающих были безмерны. Ученики радовались победе Христа. Прошла последняя вечеря, на которой прозвучали неясные слова Иисуса о ком-то, кто предаст его. Перед уходом Иуда мысленно взмолился: “Иду я Ты знаешь куда, Господи. Ты молчишь, Господи?.. Позволь мне остаться. Но ты не можешь?.. Или не хочешь?” В полной тишине Иуда ушел.
Встала луна, когда Иисус собрался на Елеонскую гору, где проводил он последние ночи, ученики сопровождали его. Внезапно учитель сказал: “Кто имеет мешок, тот возьми его, также и суму; а у кого нет, продай одежду свою и купи меч. Ибо сказываю вам, что должно исполниться на мне и этому написанному: "И к злодеям причтен"”. Ученики удивились, а Петр ответил, что у них есть два меча для защиты. Иисус произнес: “Довольно”. Идя по ночному Иерусалиму, ученики пугались звука собственных шагов, но, подойдя к Гефсиманс-кому саду, где провели несколько безопасных ночей, успокоились. Иисуса же томило беспокойство. Он попросил Петра, Иоанна, Иакова и Симона бодрствовать, но те через короткое время уснули. Вдруг их разбудил громкий голос: “Вы все еще спите и почиваете? Кончено, пришел час — вот предается сын человеческий в руки грешников”. Ученики вскочили, увидели горящие факелы в руках подбегающих воинов. Фома сказал, что, видимо, пришли за ними. Среди пришедших был Иуда, он шепнул воину: “Кого я поцелую, тот и есть”. Иисус и ученики с ужасом смотрели на Искариота, а тот подошел и, со словами: “Радуйся, равви!”, нежно поцеловал щеку Христа. Иисус воскликнул: “Иуда! Целованием ли предаешь сына человеческого?” Внутри Иуды как бы возник сонм из сотен голосов. Да, на поругание и истязание, на крест предаем мы тебя. Иисуса схватили солдаты, а ученики в страхе теснились, “как кучка испуганных ягнят”. Лишь Петр дрожа вынул меч и ударил им, никому не принеся вреда. Иисус приказал убрать бесполезное оружие. Потом ученики побежали, бросив Христа. Лишь Петр и Иуда шли в отдалении за учителем. Потом Петр сказал стражникам, что он не знает Иисуса и не является его учеником. С этого времени до самой смерти Иисуса Иуда не видел около него ни одного ученика. Искариот видел, как ночью солдаты били Христа. Искариот надеялся, что солдаты наконец поймут, что истязают и мучают самого лучшего из людей, склонятся перед ним и отпустят, но этого не произошло.
На Иуду показывали пальцами и говорили, что он предатель. Но Искариота это ничуть не трогало. Как только избитого Иисуса вывели из караульни, “Иуда ходил за ним и как-то странно не ощущал ни тоски, ни боли, ни радости — одно только непобедимое желание все видеть и слышать”. Проходившему мимо Иисусу Искариот кивнул головой и пробормотал: “Я здесь, сынок, здесь!” Иуда ожидал, что люди закричат, защищая Христа, и все поймут его величие, но верующие шли молча, делая вид, что их ничего не касается. Искариот увидел убегающего Фому и настиг его. Иуда спросил, почему ученики не требуют признать необычность Иисуса, его исключительность, тогда не посмеют его казнить. Но Фома боится вооруженных солдат. Искариот, не дослушав Фому, уходит. Иуда увидел окровавленного Иисуса в терновом венце. Пилат вывел его перед толпой, а люди кричали: “Смерть ему! Распни его! Распни его!” Пилат перед толпой моет руки и восклицает: “Неповинен я в крови праведника этого. Смотрите вы!” Искариот восхищен Пилатом, кричит ему: “Ты мудрый!.. Ты благородный!..” Пилату отвратителен вид Иуды, он отшвырнул его и ушел. Кругом Иисуса плачущие женщины, Иуда подбегает к Иисусу и говорит: “Я с тобою. Туда. Ты понимаешь, туда!” Учеников же и след простыл.