Летом 1911 Сергей впервые ненадолго приехал в Москву к отцу, жившему в Замоскворечье; вернувшись домой, он привез с собой более двадцати книг, купленных им в городе. В конце лета 1912 Сергей Есенин приехал в Москву по вызову отца и начал работать в его конторе. К отцу он относился с большим уважением, но между ними возникали постоянные ссоры, вызванные тем, что Александр Никитич, знавший по своему горькому жизненному опыту, как трудно выбиться в люди без образования, был недоволен тем, что сын не желал продолжать образование и становиться учителем; не верил он и в то, что можно прожить на деньги, заработанные стихами. Позднее, свой первый гонорар за стихи (около трех рублей), полученный в начале 1914, Сергей полностью отдал отцу. В начале 1913 Сергей уходит от отца и начинает работать в типографии "Товарищества И.Д. Сытина" — сначала в экспедиции, затем подчитчиком (помощником корректора). В то время у И.Д. Сытина работало более полутора тысяч рабочих, а в его типографии печаталась каждая четвертая книга. В этом же году Сергей Есенин начал сотрудничать в детских журналах "Проталинка", "Доброе утро", "Мирок", в газетах "Путь правды", "Новь". В типографии Сытина Есенин познакомился с Анной Романовной Изрядновой, работавшей в корректорском отделении с 1909 года, а в 1914 вступил в гражданский брак. В конце декабря 1914 у Есенина родился сын — Юрий. Через некоторое время Сергей женился на Зинаиде Райх (в мемуарах Анатолия Мариенгофа эта женщина названа "единственной любовью поэта, которую он упустил"). Весной 1913, в связи с участием Есенина в революционном движении рабочих типографии Сытина, московским охранным отделением было заведено дело. В охранке Есенин, за которым началась слежка, имел кличку "Набор". Он распространял нелегальную литературу, участвовал в забастовках и демонстрациях протеста, проводимых на фабриках и заводах по призыву Московского комитета РСДРП. Осенью 1913 на его квартире был произведен обыск. С осени 1913, вместе с А.Р. Изрядновой, учился на историко-философском отделении Московского городского народного университета имени А.Л. Шанявского, где пробыл около двух лет, слушая лекции по русской и западноевропейской литературе, истории России и Франции, истории новой философии, политической экономии, логике. За учебу надо было ежегодно платить. Сумма была невелика, но для скромного заработка Есенина ощутима. Первое стихотворение Сергея Есенина ("Береза") было опубликовано в 1914 под псевдонимом Аристон; публикация была в детском журнале "Мирок" (№ 1). Вскоре он стал печататься под собственным именем, получая 15 копеек за строчку. С осени 1914 Сергей Есенин работал в типографии Д. Чернышева и Н. Кобелькова. В 1913 Есенин стал действительным членом Суриковского литературно-музыкального кружка, работал на должности секретаря, а в конце 1914 был избран секретарем редакции журнала "суриковцев" "Друг народа", созданного на средства, полученные от рабочих и служащих. В феврале 1915 Есенин был избран в обновленный состав редакции журнала, но вскоре возникли разногласия с руководителями кружка, настаивавшими на публикации в журнале всех произведений независимо от их художественного уровня.
Сергей Есенин покинул Суриковский кружок и в марте 1915 уехал в Петроград, где познакомился с Александром Блоком, Андреем Белым, Владимиром Маяковским. С А.Блоком, которого Есенин считал "первым поэтом", он познакомился в первый же день приезда — 9 марта 1915, самостоятельно найдя его квартиру на Офицерской улице и попросив поэта о встрече. Во время первой встречи Блок сам отобрал для печати шесть стихотворений Есенина и написал рекомендательное письмо литератору Михаилу Павловичу Мурашеву, направившему молодого поэта в несколько редакций. 11 марта 1915, благодаря рекомендательной записке А.Блока, Есенин встретился с поэтом С.М. Городецким. В тот же день Городецкий написал редактору "Ежемесячного журнала" В.С. Миролюбову: "Дорогой Виктор Сергеевич. Приласкайте молодой талант — Сергея Александровича Есенина. В кармане у него рубль, а в душе богатство". Вслед за "Ежемесячным журналом" стихи Есенина появляются и в других столичных журналах. "Стихи у меня в Питере прошли успешно, — писал Есенин 24 апреля 1915, — из 60 принято 51. Взяли "Северные записки", "Русская мысль", "Ежемесячный журнал" и другие". Не было денег ("приходилось питаться на 2-3 коп."), не было своего жилья и Есенину приходилось ночевать где придется. Часто он жил у Мурашева, которого впоследствии называл "первым из первых друзей моих города Питера". Уже в сентябре 1915 владелец книгоиздательства "Прометей" Н.Н. Михайлов направил Есенину письмо с предложением напечатать сборник его произведений, а 25 октября 1915 состоялось первое выступление Сергея Есенина на "вечере народной поэзии", проводившемся литературно-художественной группой "Краса"в зале Тенишевского училища. В канун нового, 1916 года газета "Биржевые ведомости" назвала читателям имена литераторов, чьи произведения предполагалось печатать на ее страницах в будущем году: рядом с именем Александра Блока и других известных писателей было имя Сергея Есенина. В феврале — мае 1916 в журнале "Северные записки" было опубликовано первое прозаическое произведение С.Есенина — повесть "Яр". В начале 1916 в издательстве Аверьянова вышел первый сборник стихов Сергея Есенина "Радуница", к которому он сам отнесся весьма критически, посчитав, что часть стихотворений печатать не стоило; в 1918, при подготовке второго издания "Радуницы", им было исключено шестнадцать стихотворений (почти половина сборника в первой публикации). Очень требовательно Есенин относился и к названиям своих последующих сборников, среди которых были "Голубень", "Заренка", "Преображенье", "Руссеянь", "Трерядница", "Ржаные кони", "Страна советская", "Березовый ситец", "Персидские мотивы". Вскоре после издания первой книги Есенина "Радуница" М.П. Мурашев получил письмо от профессора С.А. Венгерова, в котором составитель "Критикобиографического словаря русских писателей и ученых" просил передать Есенину просьбу прислать ему краткую автобиографию.
