В армию впервые Сергей Есенин призывался летом 1915 в Рязани, но тогда он получил временную отсрочку, после отсрочки он призывался уже в Петрограде. 17 марта 1916 Есенин принес М.П. Мурашеву на сохранение свои рукописи. Первоначально служил в запасном батальоне, расположенном в Петербурге, с апреля — санитаром в одном из царскосельских лазаретов, с полевым Царскосельским военно-санитарным поездом № 143 выезжал в Крым. В армии служил до марта 1917, самовольно оставив службу после Февральской революции. В Петербургу Есенин жил до марта 1918.
В 1918 Сергей Есенин порывает с литературной группой "Скифов" (Иванов-Разумник, Н. Клюев, А. Белый) и вступает в группу имажинистов "Ключи Марии". 31 августа 1924 письмом в газете "Правда" он заявил о своем выходе из группы, что привело к ее фактическому распаду. В 1918 на страницах московской газеты "Голос трудового крустьянства" были опубликованы сто семь частушек, которые являлись незначительной частью коллекции Есенина: по свидетельству В.С. Чернявского Есениным было собрано около четырех тысяч частушек. В 1918-1921 Есенин много ездил по стране: Мурманск, Архангельск, Крым, Кавказ, Туркестан, Бессарабия. В 1921 Сергей Есенин женился на американской танцовщице Айседоре Дункан (1878-1927), взявшей фамилию Дункан-Есенина. Айседору Дункан, являвшуюся одной из основоположниц танца модерн, встречали переполненные театры по всей Европе: за основу своего танца она взяла образцы древнегреческой пластики, которую изучала в залах искусства Древней Греции в Британском музее; традиционый балетный костюм пачку Айседора сменила на тунику, на сцене выступала босиком, отказалась от языка условных жестов. В 1920 Дункан была приглашена в Советскую Россию для организации собственной балетной школы. Вскоре за женитьбой с Есениным последовал развод, но 2 мая 1922 в загсе Хамовнического района Москвы состоялось повторное бракосочетание Сергея Есенина и американской танцовщицы Айседоры Дункан, взявшей фамилию Есенина. Осенью 1922 супруги уехали за границу. Посетив многие европейские страны, "исколесив всю Европу, кроме Испании", Есенин отправился в Америку, где пробыл четыре месяца до февраля 1923. В Москву вернулся 3 августа 1923. После возвращения сблизился с актрисой Московского камерного театра А.Л. Миклашевской, которой посвятил цикл стихов "Любовь хулигана". В 1924 Есенин жил у Г.А. Бениславской. В 1924 едет на Кавказ. В 1924-1925 печатался в газетах "Известия", "Бакинский рабочий", "Заря Востока". В этот период (1924-1925) Сергей Есенин создает поэмы "Анна Снегина", "Песнь о великом походе", "Гуляй-Поле" (отрывок "Ленин"), "Баллада о двадцати шести", "Поэма 36", "Черный человек", большинство "маленьких поэм": "Русь советская", "Русь уходящая", "Возвращение на родину", цикл стихов "Персидские мотивы" и более шестидесяти лирических стихотворений. Подготавливая в 1925 Собрание сочинений, из написанных пятнадцати тысяч строк Сергей Есенин отобрал для печати только десять тысяч — "самое лучшее".
Летом 1925, с твердым намерением "не дружить" с богемой, Есенин вернулся в Москву. В июне 1925 Сергей Есенин женился на С.А. Толстой (внучке Л.Н. Толстого), взявшей фамилию Толстая-Есенина. В ноябре 1925 он лег в московскую больницу. 24 декабря 1925 Сергей Есенин уехал в Ленинград, где предполагал пробыть до лета, а затем поехать в Италию к М. Горькому. Но в ночь на 28 декабря в гостинице "Интернационал" ("Англетер") Есенин, по официальной версии, покончил жизнь самоубийством: утром 28 декабря его нашли повесившимся в номере гостиницы. За день до этого он написал стихи "До свиданья, друг мой, до свиданья…" и передал их своему ленинградскому другу — поэту Вольфу Эрлиху. "К концу 1925 года решение "уйти" стало у Есенина маниакальным. Он ложился под колеса дачного поезда, пытался выброситься из окна, перерезать вену обломком стекла, заколоть себя кухонным ножом. […] В последние месяцы своего трагического существования Есенин бывал человеком не больше одного часа в сутки. От первой, утренней, рюмки уже темнело его сознание. А за первой, как железное правило, шли — вторая, третья, четвертая, пятая… Время от времени Есенина клали в больницу, где самые знаменитые врачи лечили его самыми новейшими способами. Они помогали так же мало, как и самые старейшие способы, которыми тоже пытались его лечить." (Мемуары Анатолия Мариенгофа) Москва прощалась с Есениным в Доме печати. Похоронен Сергей Есенин на Ваганьковском кладбище.
В начале 1990-х годов вокруг смерти Сергея Есенина развернулась очередная дискуссия: на основе посмертных фотографий поэта, снятых во время судебно-медицинской экспертизы в гостинице и на похоронах, была поставлена под сомнение добровольность ухода его из жизни.
"Сын Есенина от одного из браков — Есенин-Вольпин Александр Сергеевич (р. 1925), математик. Родился в Москве. Подвергался преследованиям советских властей за участие в диссидентском движении, одним из лидеров которого он был. Его неоднократно помещали в психиатрические лечебницы Москвы и Ленинграда. Эмигрировал в 1972 и обосновался в США. От активной политической деятельности отошел." ("Энциклопедия российско-американских отношений")
Среди произведений Сергея Есенина — поэмы, стихотворения, пьесы, повести, очерки, письма: "Песнь о Евпатии Коловрате" (1912; первая поэма; была написана под влиянием памятника древнерусской литературы "Повесть о разорении Батыем Рязани в 1237 г."; первоначальная редакция 1912 была напечатана в 1918 в газете "Голос трудового крестьянства", в 1925 для "Собрания стихотворений" Есенин создал новую редакцию, значительно отличающуюся от первой не только меньшим объемом — 35 строф вместо 56 — и заглавием, но и содержанием), "Береза" (1913; напечатано в 1914, в детском журнале "Мирок" № 1; первое опубликованное стихотворение), "Галки" (1914; поэма не была напечатана, т.к. в ноябре 1914 была конфискована полицией; рукопись не сохранилась), "Марфа Посадница" (1914; поэма), "Радуница" (1916, первый сборник стихов; переиздавался в 1918 и 1921), "Яр" (1916; повесть; первое прозаическое произведение), "Отчарь" (1917, поэма), "Октоих" (1918, поэма), "Инония" (1918, поэма), "Голубень" (1918; сборник), "Преображение" (1918; сборник), "Сельский часослов" (1918; сборник), "Пантократор" (1919, поэма), "Сорокоуст" (1920), "Кобыльи корабли" (1920), "Трерядница" (1920; сборник), "Песнь о хлебе" (1921), "Пугачев" (1921, драматическая поэма), "Исповедь хулигана" (1921; сборник), "Москва кабацкая" (1921-1924, цикл стихов), "Страна негодяев" (1922; драматическая поэма; опубликована в 1924-1925), "Железный Миргород" (1923; очерк о США), "Песнь о великом походе" (лето 1924; поэма), "Баллада о двадцати шести" (1924), "Анна Снегина" (1925, поэма), "Черный человек" (1925, поэма), "Персидские мотивы" (1925, сборник), "Русь Советская" (1925, сборник), "Гуляй-поле" (эпическая поэма), автобиография (июнь 1924), письма (опубликовано более ста писем).
