Родился в крестьянской семье. Закончил четырехклассное училище, затем учительскую школу (1909-12). В 1912 переехал в Москву, работал вкнигоиздательстве, затем в типографии И. Д. Сытина; в этот период он примкнул к революционно настроенным рабочим и оказался под надзором полиции. В это же время Есенин занимается на историко-философском отделении университета Шанявского (1913-15). Печататься начинает в 1914 в московских детских журналах.
Весной 1915 Есенин приезжает в Петроград, где знакомится с А. А. Блоком, С. М. Городецким, А. М. Ремизовым и др., сближается с Н. А. Клюевым, оказавшим на него значительное влияние.
С первых сборников ("Радуница", 1916; "Сельский часослов", 1918) выступил как тонкий лирик, мастер глубоко психологизированного пейзажа, певец крестьянской Руси, знаток народного языка и народной души.
С воодушевлением встретив революцию, пишет несколько небольших поэм ("Иорданская голубица", "Инония", "Небесный барабанщик", все 1918, и др.), проникнутых радостным предчувствием "преображения" жизни.
В 1919-23 входит в группу имажинистов. Событием в жизни Есенина явилась встреча с американской танцовщицей Айседорой Дункан (осень 1921), которая через полгода стала его женой. Совместное путешествие по Европе и Америке (1922 — 1923), сопровождавшееся шумными скандалами, эпатирующими выходками Есенина, обнажило их "взаимонепонимание", усугублявшееся и буквальным отсутствием общего языка. По возвращении в Россию они расстались.
Трагическое мироощущение, душевное смятение выражены в циклах "Кобыльи корабли" (1920), "Москва кабацкая" (1924), поэме "Черный человек" (1925).
В поэме "Баллада о двадцати шести" (1924), посвященной бакинским комиссарам, сборнике "Русь Советская" (1925), поэме "Анна Снегина" (1925) Есенин стремился постигнуть "коммуной вздыбленную Русь", хотя продолжал чувствовать себя поэтом "Руси уходящей", "золотой бревенчатой избы".
В состоянии депрессии покончил жизнь самоубийством. Одним из последних его произведений стала поэма "Черный человек", в которой прошедшая жизнь предстает частью ночного кошмара.