Переживания обманутых головотяпов выражаются в фольклоре. Символично, что один из них по дороге домой поет песню «Не шуми, мати зелена дубравушка!».
Одного за другим посылает князь своих воровитых наместников. Сатирическая опись градоначальников дает им красноречивую характеристику, свидетельствующую об их деловых качествах.
Клементий получил надлежащий чин за искусную стряпню макарон. Ламвроканис торговал греческим мылом, губкою и орехами. Маркиз де Санглот любил петь непристойные песни. Можно долго перечислять так называемые подвиги градоначальников. У власти они долго не задерживались и ничего путного для города не сделали.
Издатель счел нужным представить развернутые биографии самых выдающихся начальников. Здесь М.Е. Салтыков-Щедрин прибегает к уже известному по «Мертвым душам» Н.В. Гоголя классическому приему. Подобно тому, как Гоголь изображал помещиков, он представляет на суд читателей целую галерею типичных образов градоначальников.
Первым из них обрисован в произведении Дементий Варламович Брудастый по кличке Органчик. Параллельно с рассказом о каком-либо конкретном градоначальнике М.Е. Салтыков-Щедрин постоянно рисует общую картину действий городских властей и восприятия этих действий народом.
Так, например, он упоминает о том, что глуповцы долго помнили тех начальников, которые секли и взыскивали недоимки, но при этом всегда говорили что-либо любезное.
Органчик же поразил всех жесточайшей строгостью. Любимым его словом был крик: «Не потерплю!» Далее М.Е. Салтыков-Щедрин рассказывает о том, что по ночам тайно приходил к градоначальнику органных дел мастер Байбаков. Секрет открывается внезапно на одном из приемов, когда к Брудастому на прием приходят лучшие представители «глуиовской интеллигенции» (само это словосочетание содержит в себе оксюморон, что придает рассказу иронический оттенок). Там и случается у градоначальника поломка органчика, которым он пользовался вместо головы. Только Брудастый позволил себе изобразить нехарактерную для него приветливую улыбку, как «…вдруг что-то внутри у него зашипело и зажужжало, и чем более длилось его таинственное шипение, тем сильнее и сильнее вертелись и сверкали его глаза». Не менее интересной выглядит реакция городского светского общества на это происшествие. М.Е. Салтыков-Щедрин подчеркивает, что предки наши не увлекались революционными идеями и анархическими настроениями. Поэтому лишь посочувствовали городскому главе.
В данном фрагменте произведения используется еще один гротесковый ход: голова, которую везут после ремонта градоначальнику, по городе вдруг начинает кусаться и произносит слово: «Разорю!» Особый сатирический эффект достигается в финальной сцене главы, когда бунтующим глуповцам практически одновременно привозят двух разных градоначальников. Но народ привык уже ничему сильно не удивляться: «Самозванцы встретились и смерили друг друга глазами. Толпа медленно и в молчании разошлась».
После этого в городе начинается анархия, в результате которой власть захватили женщины. Это бездетная вдова Ираида Лукинишна Палеологова, авантюристка Клемантина де Бурбон, ревельская уроженка Амалия Карловна Штокфиш, Анеля Алоизиевна Лядоховская, Дунька-толсгопятая, Матренка-ноздря.
В характеристике этих градоначальниц угадываются тонкие намеки на личности царствующих в российской истории особ: Екатерину Вторую, Анну Иоанновну и других императриц. Это наиболее сниженная в стилистическом отношении глава. М.Е. Салтыков-Щедрин щедро награждает градоначальниц обидными прозвищами и оскорбительными определениями («толстомясая», «толстопятая» и т.д.). Все их правление сводится к бесчинству. Последние две правительницы вообще больше напоминают ведьм, чем реальных людей: «И Дунька, и Матренка бесчинствовали несказанно. Выходили на улицу и кулаками сшибали проходящим головы, ходили в одиночку на кабаки и разбивали их, ловили молодых парней и прятали их в подполья, ели младенцев, а у женщин вырезали груди и тоже ели».
Автор подчеркивает, что описанные в произведении проблемы существовали не только в ХУШ веке, но и перешли в современность.
Передовым человеком, серьезно смотрящим на свои обязанности, назван в произведении С.К. Двоекуров. Он соотносится в авторском понимании с Петром Первым: «Одно то, что он ввел медоварение и пивоварение и сделал обязательным употребление горчицы и лаврового листа» и был «родоначальником тех смелых новаторов, которые, спустя три четверти столетия, вели войны во имя картофеля». Основным достижением Двоекурова была попытка учредить в Глупове академию. Правда, результатов на этом поприще он не достиг, но само по себе желание осуществить этот план было уже прогрессивным шагом по сравнению с деятельностью других градоначальников.
Следующий правитель Петр Петрович Фердыщенко был прост и даже любил уснащать свою речь ласкательным словом «братик-сударик». Однако на седьмом году правления влюбился в слободскую красавицу Алену Осиповну. Вся природа перестала быть благосклонна к глуповцам: «С самого вешнего Николы, с той поры, как начала входить вода в межень, и вплоть до Ильина дня, не выпало ни капли дождя. Старожилы не могли запомнить ничего подобного, и не без основания приписывали это явление бригадирскому грехопадению».
Когда пошел по всему городу мор, нашелся в нем правдолюбивый Евсеич, который решил с бригадиром поговорить. Однако тот велел надеть на старика арестантский убор, так Евсеич и сгинул, как будто его на свете не было, исчез без остатка, как умеют исчезать только «старатели» русской земли.
Свет на реальное бедственное положение населения Российской империи проливает прошение жителей пренесчастнейшего города Глупова, в котором пишут они, что вымирают, что начальство вокруг себя видят неискусное.
Поражает дикость и жестокость толпы в сцене, когда жители Глупова сбрасывают с колокольни несчастную Аленку, обвиняя ее во всех смертных грехах. Едва успела позабыться история с Аленкой, как бригадир нашел себе иное увлечение
— стрельчиху Домашку. Все эти эпизоды, по сути, показывают женское бесправие и беззащитность перед сластолюбивым бригадиром.
